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Estoril
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- L Casa Pia 2-1 Portuguese Liga
- L at Académico de Viseu 2-1 Portuguese Liga
- W at Salgueiros 1-1 Taca de Portugal
- L Moreirense 3-1 Portuguese Liga
- L at FC Porto 4-0 Portuguese Liga
Vitória de Guimarães
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- D Moreirense 1-1 Portuguese Liga
- L at Benfica 2-0 Portuguese Liga
- W at ACDR Lamelas 1-0 Taca de Portugal
- W Marítimo 5-0 Portuguese Liga
- D at Gil Vicente 0-0 Portuguese Liga
Head to head
VSC leads series 3-2
- 24 Jan 2026 Estoril 4–2 Vitória de Guimarães 2025-26 Portuguese Primeira Liga
- 16 Aug 2025 Vitória de Guimarães 3–2 Estoril 2025-26 Portuguese Primeira Liga
- 26 Jan 2025 Estoril 1–0 Vitória de Guimarães 2024-25 Portuguese Primeira Liga
- 18 Aug 2024 Vitória de Guimarães 1–0 Estoril 2024-25 Portuguese Primeira Liga
- 2 Mar 2024 Estoril 1–3 Vitória de Guimarães 2023-24 Portuguese Primeira Liga